Si inizia dalla (1) Torre Medievale, l'unica intatta delle sedici una volta esistenti e unica a base circolare. fa parte della cinta muraria che racchiudeva il paese a difesa secondo i canoni d'incastellamento. Ristrutturata nella parte superiore dopo le guerre Mondiali.
(2) Via Piana, così nominata perché l'unica che non segue un tragitto in salita e su gradini. Qui si trova uno degli antichi palazzi nobiliari del '600, con struttura ad arco a tutto sesto e chiave di volta finale, risalente ai Pucci, famiglia storice di Montasola.
(3) Piazza Umberto I, anticamente denominata nelle carte piazza della Chiesa per il probabile orientamento dell'entrata della Chiesa parrocchiale sullo slargo.
(4) Piazza San Pietro, piazza centrale del paese che prende nome dall'adiacnte Chiesa di San Pietro e Tommaso. Qui ha sede il Palazzo Comunale (una volta antico teatro) e la Biblioteca. Sulla facciata del Comune sul cornicione della fnestra una data 1599 testimonia l'antica presenza di una cappella dedicatat a Maria Vergine. Ai piedi del Palazzo Comunale è conservata un'antica vasca in pietra, una sorta di calcolo degli interessi detto Monte FRUMENTARIO 8veniva donata una parte della vasca in sementi e doveva esserne restituita l'intera capacità alla fine del raccolto). Di lato è istallata la vecchia ruota per la molitura del grano. sulla parete della chiesa, l'antico orologio ora in disuso.
(5) La chiesa Parrocchiale titolata a S. Pietro e Tommaso. L'epigrafe posta sul portale ricorda l asua fondazione nel 1191 per opera di Celestino III e la data sull'architrave in marmo rosa di Cottanello la data di restaurazione. Ha cinque altari, il cui principale è dedicato al SS. Sacramento e alla Madonna Assunta. Sulla destra un affresco in una nicchia testimonia l'antica abside della chiesa originaria risalente alla fine del 300.
(6) Il Forno comunale dove una volta, e ancora oggi, le donne del paese venivano a cuocere liberamente pane e dolci per le loro famiglie portando solo la legna da ardere.
(7) Via dell'Ospedale, così chiamata per la presenza dell'Ospedale dell'Opera Pia Cimini. Lungo la via rimangono due portoni nobiliari, originari del '600.
(8) Vecchio Ospedale dell'Opera Pia Cimini, tra i palazzi più importanti per la storia di Montasola, il cui fondatore fu Francesco Cimini, falegname divenuto celebre a Roma e benefattore di Montasola di un ospedale, un oratorio e una chiesetta nel parco del Monte dedicata alla Vergine Maria.
(9) L'antica Farmacia appartenuta alla famiglia Colletti. Mantiene la struttura originaria intatta; all'interno si trovano ancora gli utensili del mestiere: tornio, mortai, una vasca e un camino per la miscela e cottura delle misture.
(10) Del complesso dell'opera Pia fa parte anche la chiesetta dell'Oratorio. Unica nel suo genere nel circondario, è ricca di gruppi marmorei, come i putti risalenti alla scuola del Bernini, ed alcuni dipinti come quello della S.S. Concezione attribuito se non ad Antonio Gherardi, ad un suo allievo. Questa tela era intercambiabile con un Crocefisso ligneo, simbolo dell'Opera Pia mediante un argano ancora funzionante. Di pregio l'affresco che adorna il soffitto.
(11) Il più antico edificio sacro è la vecchia Curia, attuale chiesa di S.Michele Arcangelo, risalente alle origini stesse del paese, forse contemporanea alla chiesa originaria di S. Pietro. Non ha che l'altare maggiore e le forme di due altari laterali incassate nei muri. Nel pavimento si vedono i chiusini di due tombe e nella piccola sacrestia la pietra di un ossario. Notevole è la pila antichissima dell'acqua santa in marmo con figure animali e lo stemma pontificale scolpiti. La Chiesa sta vicina all'Oratorio tanto da condividerne il campanile.
(12) La Rocca è il punto più alto del paese e coincide con la parte originaria e più antica, un tempo fortino e punto strategico di protezione sulla valle che porta a Terni.

(Torre Medievale)

(Via Piana)

(Piazza Umberto I )

(Via del Forno)

(Il Campanile)